Il documento più antico che parla di Monteprandone e del suo castello risale all’Agosto dell’anno 1039.
Un certo Guido massaro e un Longino "viros germanos" donaronoall’Abbazia di Santa Maria di Farfa in Sabina "… la nostra terra che abbiamo nel comitato di Fermo, cioè il castello di Monteprandone con la chiesa di S. Nicolò e con le sue pertinenze".
La tradizione vuole che il nome dato al castello fosse di un "Prandone" o "Brandone", cavaliere di stirpe franca , giunto nell’800 in Ascoli al seguito di Carlo Magno.
Investito dei territori delle nostre contrade , il cavaliere raccolse le popolazioni sparse e disperse a causa delle ricorrenti incursioni ed invasioni barbarbariche e le guidò sulla collina, dove costruì il castello che ebbe il suo nome: "Mons Prandonis o Brandonis" .
La forma "Brandone" però si avvicina anche al tedesco "brand", per cui il nostro personaggio potrebbe essere di origine longobarda.
Giurata fedeltà ai Franchi, potrebbe essere stato investito degli stessi territori, di cui era signore e padrone.
Quando nel XIII secolo la città di Ascoli cercò di conquistare uno sbocco al mare lungo il litorale Adriatico tra il fiume Tronto e il torrente Ragnola , allora sotto la giurisdizione di Fermo, dando così inizio a cruenti e secolari guerre, Monteprandone, che ambiva ad allargare i suoi confini verso il mare e liberarsi della tutela dell’Abbazia di Farfa, ritenne di potere meglio raggiungere tale obbiettivo ponendosi sotto la protezione della città di Ascoli.
L’atto di sottomissione seguì spontaneo l’8 giugno 1292 e prevedeva che i Monteprandonesi dovessero eleggere per podestà un cittadino di Ascoli da scegliersi tra una terna di candidati, mentre Ascoli si impegnava a difendere il castello se disturbati dall’abate di Farfa e a mantenerlo secondo i propri statuti.
I legami tra Ascoli e Monteprandone si consolidarono maggiormente, quando il papa Giovanni XXII , con la bolla del 13 maggio 1323 , concedeva in feudo perpetuo "ai diletti figli ascolani per la fedeltà e i servizi resi e in ritorsione alla ribelle Fermo", il tratto di spiaggia tra il Tronto e Ragnola con l’obbligo di costruire un porto sotto la rocca di Montecretaccio , del dal 14 maggio 1297 aveva rinnovato l’atto di sottomissione alla città di Ascoli.
Poco dopo il territorio del castello di Montecretaccio (Porto d’Ascoli) pur restando sotto la gurisdizione di Ascoli, fu aggregato al territorio di Monteprandone, che allargava i suoi confini fino al mare.
Intanto Monteprandone si annetteva a sud il castello di Monterone (1333), ad ovest una parte del territorio del castello di Montetinello (1337) e a nord allargava i confini oltre il torrente Rognola con l’acquisizione del castello Monticello .
Lo stemma di Monteprandone , la cui origine è da riferirsi al secolo XV registra simbolicamente con i cinque colli, situazione di fatto che si era determinata con l’unione dei territori dei castelli Monteprandone, Monterone, Montetinello o Donello, Monticello e Montecretaccio (Porto d’Ascoli) .
La vita della comunità era regolata dai nuovi Statuti del 1537 , redatti sulla base di quelli medioevali
andati perduti.
Nel frattempo anche la prepositura colleggiata di San Nicolò estendeva la sua giurisdizione su tutto il territori divenendo unica parrocchia dell’intero comune.
Nel 1860 con l’unione delle Marche al Regno di Italia , furono confermati a Monteprandone i confini fino al mare, compreso ovviamente il territorio di Porto d’Ascoli.
Ma il 16 luglio 1935 , per decreto del Re Vittorio Emanuele III , su richiesta dei cittadini della frazione , il territorio di Porto d’Ascoli fu distaccato da quello di Monteprandone e aggregato al territorio di San Benedetto del Tronto.
Monteprandone ha dati i natali a San Giacomo della Marca (1393-1476) , al pittore Carlo Allegretti (1555-1622) , al missionario in Cina Monsignor Eugenio Massi (1875-1944) e a Monsignor Giacinto Nicolai , vescovo di Ripatransone (1834-1900).
